Durante os dias 15 a 17/11/19, Trancoso viveu dias especiais. O Mastercard Jazz Trancoso movimentou a Praça do Bosque e o Quadrado histórico proporcionando à comunidade local e aos turistas a oportunidade de assistirem a grandes apresentações musicais, gratuitamente.

Apresentaram-se renomados artistas como Daniel Jobim, Toninho Horta, Happy Feet Jazz Band e Gabriel Guedes, além de diversos músicos locais que levaram muito jazz e blues com pegada brasileira. Um dos pontos altos do festival foi a apresentação da Orquestra Jovem Ecoar que emocionou o público presente. Também houve participação especial de Elba Ramalho que subiu ao palco e cantou Villa Lobos ao lado de Wagner Tiso. O sucesso do festival traz boas expectativas para a realização de uma segunda edição.